Гидрохинон C6H6O2 в Минске


Гидрохинон C6H6O2 — технический восстановитель и промежуточный продукт синтеза

Гидрохинон C6H6O2 (пара-дигидроксибензол, 1,4-дигидроксибензол) — ароматическое органическое соединение, относящееся к классу двухосновных фенолов. В промышленности выпускается в виде кристаллического порошка от белого до светло-серого цвета, растворимого в воде, этаноле и эфире. Технический гидрохинон применяется как сильный восстановитель в щелочных средах и как мономерный компонент в реакциях поликонденсации.

Физико-химические характеристики

Молекулярная масса — 110,11 г/моль. Температура плавления — 172–175 C, температура кипения — 285 C. В водных растворах проявляет восстановительные свойства: окисляется до 1,4-бензохинона с изменением окраски раствора от бесцветной до жёлто-коричневой. Показатель pH 1%-ного водного раствора — 5,5–6,5. Гидрохинон склонен к окислению на свету, поэтому хранение требует защиты от прямого солнечного излучения и контакта с окислителями.

Технология производства

Промышленный гидрохинон получают преимущественно двумя методами:

  • окислением анилина диоксидом марганца в сернокислой среде с последующим восстановлением образовавшегося хинона;
  • гидроксилированием фенола пероксидом водорода в присутствии кислотных катализаторов.

Продукт очищают вакуумной перегонкой и перекристаллизацией. В зависимости от назначения выпускается гидрохинон марок «ч», «чда» и технический, различающиеся массовой долей основного вещества (не менее 99,0%, 98,5% и 97,0% соответственно) и содержанием примесей.

Применение в промышленности

Основные направления использования гидрохинона C6H6O2 связаны с его восстановительной способностью и участием в реакциях образования полимеров:

  • производство фотографических проявителей и копировальных жидкостей — входит в состав метол-гидрохиноновых проявителей;
  • синтез полимерных материалов — используется как ингибитор радикальной полимеризации акриловых мономеров, винилацетата и стирола для предотвращения преждевременного гелеобразования;
  • производство каучуков — применяется как антиоксидант и стабилизатор в рецептурах резиновых смесей;
  • химическая промышленность — промежуточный продукт при синтезе красителей, фармацевтических субстанций и пестицидов;
  • нефтегазовая отрасль — компонент ингибирующих композиций для очистки технологических потоков от кислорода;
  • аналитическая химия — реактив для определения фосфатов, силикатов и ряда металлов в растворах.

Условия обращения и требования безопасности

Гидрохинон относится к веществам 3-го класса опасности. Пыль гидрохинона образует взрывоопасные смеси с воздухом при концентрации выше 50 г/м. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны — 0,5 мг/м. При работе с продуктом необходима вентиляция, использование респираторов и защитных очков. Недопустим контакт с сильными окислителями, щелочами и хлоратами во избежание экзотермических реакций.

ПоказательМарка «ч»Марка «чда»ТехническийМетод контроля
Массовая доля основного вещества, % 99,0 98,5 97,0Титриметрия
Температура плавления, C172–175171–175170–175Капиллярный метод
Массовая доля золы, % 0,05 0,10 0,30Прокаливание
Массовая доля влаги, % 0,10 0,20 0,50Сушка при 105 C

Упаковка и хранение

Гидрохинон поставляется в многослойных бумажных мешках с полиэтиленовым вкладышем массой 25 кг, а также в барабанах из гофрированного картона. Хранение осуществляется в сухих складских помещениях при температуре не выше 30 C и относительной влажности не более 70%. Срок хранения при соблюдении условий — 3 года с даты изготовления. При длительном хранении возможна комкование продукта, что не влияет на его технические свойства при последующем измельчении.

Вопросы и ответы

Чем отличается гидрохинон марки «ч» от технического?

Марка «ч» (чистый) имеет массовую долю основного вещества не менее 99,0% и пониженное содержание золы — до 0,05%. Технический гидрохинон содержит не менее 97,0% основного вещества и допускает до 0,30% золы, что достаточно для применения в производстве полимеров и резинотехнических изделий.

Как гидрохинон влияет на процесс полимеризации?

Гидрохинон выступает ингибитором радикальной полимеризации, связывая свободные радикалы и предотвращая преждевременное сшивание мономеров. Его добавляют в акриловые мономеры, стирол и винилацетат в концентрациях 50–500 ppm для стабилизации при хранении и транспортировке.

Какие меры предосторожности необходимы при работе с гидрохиноном?

Работы проводятся при включенной приточно-вытяжной вентиляции с использованием респираторов типа «Лепесток» и защитных очков. Пыль гидрохинона раздражает кожу и слизистые оболочки, поэтому обязательны резиновые перчатки. При попадании на кожу — промыть большим количеством воды.

В каких концентрациях гидрохинон применяется в фотографических проявителях?

В метол-гидрохиноновых проявителях концентрация гидрохинона составляет 2–8 г/л в зависимости от типа проявителя. Для контрастных проявителей используется повышенное содержание — до 15 г/л, при этом pH раствора поддерживается в диапазоне 9,5–10,5.