Гидрохинон C6H6O2 — технический восстановитель и промежуточный продукт синтеза
Гидрохинон C6H6O2 (пара-дигидроксибензол, 1,4-дигидроксибензол) — ароматическое органическое соединение, относящееся к классу двухосновных фенолов. В промышленности выпускается в виде кристаллического порошка от белого до светло-серого цвета, растворимого в воде, этаноле и эфире. Технический гидрохинон применяется как сильный восстановитель в щелочных средах и как мономерный компонент в реакциях поликонденсации.
Физико-химические характеристики
Молекулярная масса — 110,11 г/моль. Температура плавления — 172–175 C, температура кипения — 285 C. В водных растворах проявляет восстановительные свойства: окисляется до 1,4-бензохинона с изменением окраски раствора от бесцветной до жёлто-коричневой. Показатель pH 1%-ного водного раствора — 5,5–6,5. Гидрохинон склонен к окислению на свету, поэтому хранение требует защиты от прямого солнечного излучения и контакта с окислителями.
Технология производства
Промышленный гидрохинон получают преимущественно двумя методами:
- окислением анилина диоксидом марганца в сернокислой среде с последующим восстановлением образовавшегося хинона;
- гидроксилированием фенола пероксидом водорода в присутствии кислотных катализаторов.
Продукт очищают вакуумной перегонкой и перекристаллизацией. В зависимости от назначения выпускается гидрохинон марок «ч», «чда» и технический, различающиеся массовой долей основного вещества (не менее 99,0%, 98,5% и 97,0% соответственно) и содержанием примесей.
Применение в промышленности
Основные направления использования гидрохинона C6H6O2 связаны с его восстановительной способностью и участием в реакциях образования полимеров:
- производство фотографических проявителей и копировальных жидкостей — входит в состав метол-гидрохиноновых проявителей;
- синтез полимерных материалов — используется как ингибитор радикальной полимеризации акриловых мономеров, винилацетата и стирола для предотвращения преждевременного гелеобразования;
- производство каучуков — применяется как антиоксидант и стабилизатор в рецептурах резиновых смесей;
- химическая промышленность — промежуточный продукт при синтезе красителей, фармацевтических субстанций и пестицидов;
- нефтегазовая отрасль — компонент ингибирующих композиций для очистки технологических потоков от кислорода;
- аналитическая химия — реактив для определения фосфатов, силикатов и ряда металлов в растворах.
Условия обращения и требования безопасности
Гидрохинон относится к веществам 3-го класса опасности. Пыль гидрохинона образует взрывоопасные смеси с воздухом при концентрации выше 50 г/м. Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны — 0,5 мг/м. При работе с продуктом необходима вентиляция, использование респираторов и защитных очков. Недопустим контакт с сильными окислителями, щелочами и хлоратами во избежание экзотермических реакций.
| Показатель | Марка «ч» | Марка «чда» | Технический | Метод контроля |
|---|---|---|---|---|
| Массовая доля основного вещества, % | 99,0 | 98,5 | 97,0 | Титриметрия |
| Температура плавления, C | 172–175 | 171–175 | 170–175 | Капиллярный метод |
| Массовая доля золы, % | 0,05 | 0,10 | 0,30 | Прокаливание |
| Массовая доля влаги, % | 0,10 | 0,20 | 0,50 | Сушка при 105 C |
Упаковка и хранение
Гидрохинон поставляется в многослойных бумажных мешках с полиэтиленовым вкладышем массой 25 кг, а также в барабанах из гофрированного картона. Хранение осуществляется в сухих складских помещениях при температуре не выше 30 C и относительной влажности не более 70%. Срок хранения при соблюдении условий — 3 года с даты изготовления. При длительном хранении возможна комкование продукта, что не влияет на его технические свойства при последующем измельчении.
Вопросы и ответы
Чем отличается гидрохинон марки «ч» от технического?
Марка «ч» (чистый) имеет массовую долю основного вещества не менее 99,0% и пониженное содержание золы — до 0,05%. Технический гидрохинон содержит не менее 97,0% основного вещества и допускает до 0,30% золы, что достаточно для применения в производстве полимеров и резинотехнических изделий.
Как гидрохинон влияет на процесс полимеризации?
Гидрохинон выступает ингибитором радикальной полимеризации, связывая свободные радикалы и предотвращая преждевременное сшивание мономеров. Его добавляют в акриловые мономеры, стирол и винилацетат в концентрациях 50–500 ppm для стабилизации при хранении и транспортировке.
Какие меры предосторожности необходимы при работе с гидрохиноном?
Работы проводятся при включенной приточно-вытяжной вентиляции с использованием респираторов типа «Лепесток» и защитных очков. Пыль гидрохинона раздражает кожу и слизистые оболочки, поэтому обязательны резиновые перчатки. При попадании на кожу — промыть большим количеством воды.
В каких концентрациях гидрохинон применяется в фотографических проявителях?
В метол-гидрохиноновых проявителях концентрация гидрохинона составляет 2–8 г/л в зависимости от типа проявителя. Для контрастных проявителей используется повышенное содержание — до 15 г/л, при этом pH раствора поддерживается в диапазоне 9,5–10,5.
