Кислота янтарная НООС-СН2-СН2-СООН в Минске

Янтарная кислота НООС–СН–СН–СООН: техническая двухосновная карбоновая кислота

Янтарная кислота с формулой НООС–СН–СН–СООН — предельная двухосновная карбоновая кислота с двумя карбоксильными группами, разделёнными этиленовым мостиком. Молекулярная масса — 118,09 г/моль, температура плавления — 183–185 C, температура разложения при атмосферном давлении — около 235 C с образованием янтарного ангидрида. Вещество образует бесцветные моноклинные кристаллы, растворимость в воде при 20 C — 68 г/л, в этаноле — 54 г/л, в диэтиловом эфире — 17 г/л. Плохо растворима в бензоле, хлороформе, четырёххлористом углероде. Практически нетоксична (LD перорально для крыс — 2260 мг/кг).

Промышленный синтез реализуется гидрированием малеинового ангидрида или фумаровой кислоты на никелевых и палладиевых катализаторах при 120–180 C и давлении водорода 1,5–10 МПа. Альтернативные маршруты — окисление циклогексанола, карбонилирование этиленгликоля, ферментативное превращение глюкозы. Технические марки выпускаются по ГОСТ 6341-75 и ТУ 6-09-40-3245-90, реактивные квалификации — «ч.д.а.» и «х.ч.» по ГОСТ 6341-75.

Технические параметры и нормируемые показатели

Химические свойства и реакционная способность

Двухосновный характер НООС–СН–СН–СООН определяет две ступени диссоциации: pK — 4,21, pK — 5,64 при 25 C. Близость констант обусловлена симметричным строением молекулы и отсутствием взаимного влияния карбоксильных групп через насыщенный углеводородный мостик. Кислота образует моно- и дизамещённые соли (сукцинаты), сложные эфиры, амиды, имиды. При нагревании выше 235 C дегидратируется в янтарный ангидрид. Восстановление амальгамой натрия или боргидридом натрия даёт -бутиролактон и 1,4-бутандиол. Каталитическое аминирование приводит к сукцинимиду и пирролидону.

Сукцинаты щелочных металлов и аммония хорошо растворимы в воде, соли кальция, бария, свинца — малорастворимы, что используется в аналитической химии для осаждения и гравиметрического определения. Комплексообразующая способность по отношению к ионам Fe, Al, Cu применяется в гальванотехнике для буферирования электролитов.

Технологические применения

• Производство алкидных и полиэфирных смол: янтарная кислота как дикарбоновая компонента в реакции поликонденсации с гликолями (этиленгликоль, 1,4-бутандиол, неопентилгликоль) для получения полибутиленсукцината (PBS) — биоразлагаемого полимера с температурой плавления 112–115 C.
• Синтез -бутиролактона и 1,4-бутандиола — полупродуктов для производства полиуретанов, полиэфирных пластификаторов и N-метилпирролидона.
• Гальванические ванны: буферный компонент и комплексообразователь в электролитах никелирования, меднения, золочения; стабилизирует pH в диапазоне 4,5–5,5 при плотности тока 2–8 А/дм.
• Пищевая промышленность: регулятор кислотности E363 в концентрации 0,1–0,5 % в напитках, сухих смесях, приправах; усиливает вкус и продлевает срок хранения за счёт подавления роста плесневых грибов.
• Сельское хозяйство: стимулятор роста растений (обработка семян 0,01–0,1 % раствором), адаптоген для повышения стрессоустойчивости зерновых и овощных культур.
• Фармацевтика: исходное сырьё для синтеза сукцинимидов, противосудорожных препаратов, компонент инфузионных растворов и БАД.

Условия хранения и транспортировки

Янтарная кислота хранится в герметичной таре из нержавеющей стали 12Х18Н10Т или полиэтилена высокой плотности в сухих вентилируемых складах при температуре не выше 25 C и относительной влажности не более 70 %. Гарантийный срок хранения технических марок — 24 месяца, реактивных — 36 месяцев со дня изготовления. При транспортировке железнодорожным и автомобильным транспортом вещество классифицируется как неопасный груз, не требует специальных мер предосторожности. Совместимо с большинством органических кислот, несовместимо с сильными окислителями (перманганаты, перхлораты, азотная кислота высокой концентрации).

Вопросы и ответы